Die
schmale Landbrücke zwischen Schlosssee und Langbürgner See war seit der
Antike eine Verbindung zwischen dem nördlichen Inntal und dem
Chiemseeraum. Einer der römischen Fernwege von Salzburg (Juvavum) über
Rosenheim (Pons Aeni) nach Augsburg (Augusta Vinde­licum)
passierte das Seengebiet an dieser Stelle. So bestand hier wohl auch
schon seit römischer Zeit eine Straßenstation.
Das
erste frühmittelalterliche Kastell wurde vermutlich von einem
Chiemgauer Adelsgeschlecht während der Ungarn-Einfälle zwischen 900 und
955 als Fluchtburg errichtet. Der Name Hadamar ist in jenen Jahren für
mindestens drei Mitglieder des Geschlechtes bezeugt. So erscheint die
Wehranlage in den ältesten Dokumenten auch noch als "Hadamarsperch"
("Hadamars erhöhte Burg"). Ursprünglicher Standort dieses Burgstalls
war die dem heutigen Schloss gegenüberliegende Landzunge im Langbürgner
See, die sogenannte Zickenburg.
Um
1150 ging diese Burg in den Besitz der Grafen von Neuburg-Falkenstein
über. Sie wurde zu deren Herrschafts- und Verwaltungszentrum im
Chiemgau. Die 1160 geweihte Burgkapelle St. Jakob diente der
Jakobs-Pilgerschaft als Übernachtungs- und Andachtsort. Eine
anschauliche Abbildung des Gebäudes im „Codex Falkensteinensis“ von
1166 zeigt unmittelbar am Seeufer ein zinnenbewehrtes, annähernd
kubisches Gebäude mit offenem Arkadengang.
Nach
Verleihung der bayerischen Herzogswürde an das Geschlecht der
Wittelsbacher im Jahr 1180 zählten die Falkensteiner rasch zu den
einflussreichsten Gegnern der neuen Landesherren. 1244 eskalierten die
Spannungen in einer kriegerischen Auseinandersetzung. Der letzte
regierende Falkensteiner Siboto fiel im offenen Kampf. Im November 1247
zog darauf der Wittelsbacher Ludwig der Strenge mit großer Heeresmacht
vor die noch immer von Parteigängern Sibotos gehaltene Burg
Hadamarsperch, eroberte sie und machte die Befestigungen dem Erdboden
gleich. Doch wurden Burg und Jakobskapelle von den Wittelsbachern
offenbar nach kurzer Zeit am heutigen Standort neu errichtet.
Historische Abbildungen deuten an, dass rund um die von Türmen
flankierte hochmittelalterliche Burg ein System von Wassergräben den
Schlosssee mit dem Langbürgner See verband, so dass die Straße
ausschließlich über zwei leicht kontrollierbare Brücken passiert werden
konnte.